在曹操南征北战的过程中，先后涌现出了五个力挽狂澜的上将，这五个人为曹魏江山的稳定立下了汗马功劳，被称为五子良将。
在这五个人中，前期地位最高的就是于禁，《三国志》称于禁最为毅重，是曹操时期最受信任的武将之一。
由于于禁最后的战败投降，很多人对他的印象并不好，认为于禁是一个不折不扣的小人。其实将领打仗，胜败都是常事，更何况于禁败给了蜀汉第一大将关羽。
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起初于禁不过一小喽罗，"禁与其党俱诣为都伯"，都伯就是小队长，隶属将军王朗(不是"三公有疾"的司徒王朗，此王朗时为会稽太守)，王朗大胆地把于禁推荐给曹操，并称于禁是块儿大将的料。
一番面试后于禁升级了：拜军司马，陷阵都尉。于禁成了大队长(曹操此时不过一州牧，都尉已经是中上级军官了，低于折冲校尉夏侯惇、厉锋校尉曹仁而已)。于禁能力突出，所以每战必用，从征吕布、斩刘辟、黄邵、破袁术将桥莛、乐就、李丰、梁纲等，战功丰硕！
最终，于禁靠着赫赫战功成为的曹营五子良将之一。
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于禁跟随曹操的时间很早，是曹操创业时期的得力助手。五子良将中于禁和乐进是最早的元老，徐晃是在曹操迎天子之后跟随的曹操，张辽是在吕布灭亡后跟随的曹操，张郃是在官渡之战之后跟随的曹操。于禁治军很有方法，在军队里面很有威望。在曹操和张绣交战的时候，于禁制服了想要造反的青州兵，在朱灵和曹操发生矛盾的时候，曹操派遣于禁前去，朱灵的军队没有一个敢动的。
关羽进攻襄阳的时候，曹操第一个想到的大将就是于禁，他认为于禁为人稳重，一定能够击退关羽。这时候的于禁实际上是五子良将之首，他在公元216年的时候就获得了左将军的职位，并且被授予了假节的权利（可代替君主行使一切权力）。
这个左将军是汉朝的官职，含金量非常高，和刘备的左将军是一样的。在曹魏建立后，五子良将中的张辽等人仅仅获得了相同的职位，假如于禁不战败，曹魏建立后最起码也是卫将军。
于禁在历史上的形象并不像演义中那样龌龊，他没有欺负庞德，也没有不听劝阻在低洼地方扎营。于禁的失败是遭到了天灾人祸的双重打击，于禁带的军队数量众多，他自己也没有想到会迅速的败给关羽，还被关羽俘虏。
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刚刚进军到襄阳一带的时候，于禁就遭到了大暴雨，军队被迫在高处驻扎，关羽看到于禁没有船只，又采用了水攻的方式，于禁的军队大部分被大水淹没，于禁本人也被困在了一个小山坡上。这时候的于禁假如杀身成仁，肯定能够在历史上留下浓墨的一笔，可惜于禁没有这个骨气，他向关羽投降了。
我们很多人被投降这个词语完完全全误导了，投降在现代汉语词汇的意思是停止抵抗，向对方屈服。但是于禁真实情况应该是战败被关押于江陵，准确的来说当时的于禁是一名败军之将，而不是降将，他在当时蜀汉没有一官一职，反而被关押起来。
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和于禁在一起的庞德，因为宁死不屈被关羽杀死。曹操听到消息之后非常惊讶，他没有想到于禁竟然会投降。
于禁投降后被关押在了荆州，后来被攻占荆州的东吴部队俘虏。当时曹魏和东吴是战时同盟，孙权对于禁进行了优待。孙权优待于禁让手下的臣子很不满意，于禁在吴国和孙权一起乘马出去，结果遭到了孙权臣子的鞭打，还被羞辱称：你一个俘虏，还敢和我们君主一起乘马。
后来孙权的臣子们劝说孙权杀死于禁，让以后投降的人有个教训。孙权最后决定把于禁送回魏国，临走的时候，孙权的臣子们还不忘嘲讽几句于禁：这个人回去也没用了，别再惺惺作态了！
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可以说这是曹魏政权自灭袁绍后在军事上最为危殆的时刻，于禁之败，险些导致了曹魏的国运之败。要不是渣权背后反水助攻、破坏同盟、不宣而战、划掉不宣而偷袭，曹仁、满宠、徐晃并不可能可以从二爷手上得到好处，尤其是曹、满二位，很可能就追随着庞德一波去了。七军之亡，非于禁之罪。但无论是降是逃，只要于禁还能活着回到曹魏，总会有人把这战败苦果记到他头上去的。
于禁就辗转回到了魏国，回到魏国之后的于禁被封了一个杂牌将军，曹丕还接见了于禁，谈话中曹丕没有责备于禁，于禁则是痛哭流涕。曹丕让于禁找个时间去曹操的墓地参拜一下，告诉曹操自己回来了。
于禁并不知道这是曹丕算计自己的计谋，第二天就去了曹操的墓地。到了墓地之后，于禁看到了一副连环画。其中庞德大义凌然宁死不屈，自己跪在地上，摇尾乞怜。看到这里，于禁彻底的崩溃了，回到家里于禁就生了一场大病，没过几天就去世了。于禁是五子良将中跟随曹操时间最长的，他在曹魏前期立下了汗马功劳，一次战败就遭到了诸多白眼，确实是比较可怜的一个人物。
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于禁已然战败，的确投降，但于禁却从未做过任何损害曹魏之事。无论是降关羽，还是降孙权，他都严守一名军人的本分，拒绝和这两方合作，应该说，如果于禁真的像其它三位五子良将一般，一旦投降后就死力效忠新主的话，那么，作为曹魏曾经第一大将的于禁，对于曹魏的破坏，可远不是历史中记载的那样。
纵观于禁一生，其卑微之时，不过一则小小百夫长，其巅峰之时，却为曹营第一大将，其荣耀之时，无人不拜服其下，其落入低谷之后，更是惨遭众人的讥讽。他的一生，真可谓饱经沧桑。
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